O reencontro das duas equipas na Taça de Portugal, desta vez na 3ª eliminatória da competição.
A UD Leiria vai disputar a 3ª eliminatória da Taça de Portugal 2020/21 frente ao Portimonense SC, adversário que conhece bem na competição. A partida tem lugar no Estádio Municipal Dr. Magalhães Pessoa, na próxima sexta-feira (20 novembro) às 21h, e conta com transmissão no Canal 11.
Entre os dois emblemas disputaram-se 30 partidas, com 10 vitórias da UD Leiria, 8 empates, e 12 vitórias do Portimonense SC, totalizando 64 golos no aglomerado dos confrontos (32 golos para cada equipa).
O último confronto entre as duas equipas é de boa memória para os adeptos unionistas, já que em 2016/2017 a UD Leiria recebeu e venceu o Portimonense SC na 2ª eliminatória da Taça de Portugal. Benny e Ernest Antwi marcaram para a equipa unionista, ao passo que Bruno Tabata e Ewerton Pereira marcaram para os algarvios. Mas foi Afonso Caetano que decidiu a partida, ao marcar a grande penalidade decisiva e que levaria os leirienses à 3ª eliminatória da competição.